信用調査大手の帝国データバンク及び官報（第1037号）によると、東京都港区南青山の「株式会社StuDeepl」（代表取締役：塚尾 忠史）と関連の「ハッピーレトリーバー合同会社」（横浜市都筑区茅ケ崎東、代表社員：塚尾 貴子）の2社は7月31日、東京地方裁判所から破産手続きの開始決定を受けたことがわかった。事件番号は令和5年（フ）第4594号・第4595号で、財産状況報告集会・一般調査・廃止意見聴取・計算報告の期日は令和5年11月9日午後2時30分、破産債権の届出期間は8月28日迄となっている。また、破産管財人には樋口一磨弁護士（弁護士法人樋口国際法律事務所、東京都千代田区神田須田町1-2-1、電話：03-5207-3337）が選任されている。負債額はStuDeeplが債権者約87名に対し約1億6600万円、ハッピーレトリーバーが債権者約2名（うち1名はStuDeepl社）に対し約3億500万円となっている。
StuDeeplは2015年1月に株式会社レッドクイーンとして設立されたスマートフォン用アプリ開発・オンライン予備校の運営業者。『STU48の7ならべ』『NMB48の麻雀てっぺんとったんで！』などAKB関連のスマートフォンゲームや邪神ちゃんドロップキックの公式ゲームアプリ『邪神ちゃんドロップキック 大富豪ですの！』などの開発を手掛けていた。2020年には教育に関する地域・家庭環境の格差をなくす目的でオンライン授業サービス「ただよび」を開始し、エデュテック事業に参入するなど業容を拡大。2021年12月期には約5億円の年間収入高を計上していた。
しかし、同サービスやAIコーチング技術などの開発費用及びプロモーション費用が重く、同期に約1億8600万円の赤字を計上。応用内容や過去問対策など一部動画を有料配信とするなどの収益化を図ったが奏功せず、役員の度重なる交代が発生するなど経営難となり、7月6日に各サービスのサービス終了を告知し、破産申請を行う旨を公表していた。
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